Ο μαραθώνιος που ακούει στο όνομα Μπενφίκα – Τσέλσι, καθώς υπήρχε διακοπή διάρκειας 117 λεπτών και ημίωρη παράταση έληξε, με νικητές του “μπλε” που επικράτησαν με 4-1 στην παράταση των Πορτογάλων και συνεχίζουν την πορεία τους στη διοργάνωση, με την Παλμέιρας να είναι η επόμενη αντίπαλος της ομάδας του Μαρέσκα. Για τους “αετούς” της Λισαβόνας αγωνίστηκε για 70 λεπτά ο Παυλίδης.
Το πρώτο ημίχρονο πέρασε χωρίς καμία από τις δύο ομάδες να καταφέρει να βρει τον δρόμο προς τα δίχτυα. Η Τσέλσι ωστόσο είχε τα ηνία της αναμέτρησης. Στο 20ο λεπτό οι “μπλε” άγγιξαν το γκολ με τον Κουκουρέγια να κάνει ένα σουτ αλλά η μπάλα πριν καταλήξει στα δίχτυα απομακρύνθηκε από τους αμυντικούς της Μπενφίκα. Ο Ισπανός μπακ ήταν ιδιαίτερα κινητικός και στο 38΄ απείλησε εκ νέου τα καρέ του Τρούμπιν αλλά στο σουτ που επιχείρησε ο Ουκρανός κίπερ είχε απάντηση. Στα εναπομείναντα λεπτά του πρώτου μέρους δεν άλλαξε κάτι με τις δύο ομάδες να πηγαίνουν στα αποδυτήρια ισόπαλες χωρίς σκορ.
Στο δεύτερο μέρος η Τσέλσι συνέχισε να ελέγχει την αναμέτρηση και κατάφερε να πάρει και προβάδισμα στο 64ο λεπτό με απευθείας εκτέλεση φάουλ του Τζέιμς. Η Μπενφίκα μετά το τέρμα που δέχτηκε προσπάθησε να αντιδράσει αλλά οι “μπλε” πάγωσαν τον ρυθμό πηγαίνοντας το ματς στα μέτρα τους. Στο 86ο λεπτό μάλιστα, το παιχνίδι διακόπηκε, καθώς υπήρχαν προβλέψεις για ακραία καιρικά φαινόμενα με τον διαιτητή να στέλνει τις δύο ομάδες στα αποδυτήρια. Με την επανέναρξη της αναμέτρησης μετά από περίπου δύο ώρες η Μπενφίκα κέρδισε πέναλτι, την εκτέλεση ανέλαβε ο Ντι Μαρία με τον Αργεντινό να μην αστοχεί οδηγώντας το ματς σε παράταση.
Στο έξτρα ημίωρο η Μπενφίκα έμεινε με δέκα παίκτες μετά από δεύτερη κίτρινη κάρτα που δέχτηκε ο Πρεστιάνι, κάτι που έκανε το έργο των μπλε αρκετά εύκολο. Αρχικά στο 108′ ο Ενκουκού έδωσε προβάδισμα στην Τσέλσι κάνοντας το 2-1, ο Νέτο διαμόρφωσε το 3-1 στο 115′, ενώ το τελικό 4-1 έγραψε ο Ντιούσμπερι-Χολ στο 118′.