Ο Δημήτρης Τσαλδάρης εντάχθηκε στον ΠΑΝΙΩΝΙΟ τον Νοέμβριο του 2023, όταν η ομάδα αγωνιζόταν στην Elite League. Την περασμένη αγωνιστική περίοδο και στους 5 τελευταίους αγώνες διετέλεσε head coach της ομάδας.
Απο το 2018 που σταματήσε την ενεργό δράση ήταν διευθυντής της Ακαδημίας και Προπονητής της ομάδας U18 στον Olympiacos B.C. Τις σεζόν 2019-2020 και 2020-2021 διετέλεσε επίσης προπονητής της ομάδας Β του Ολυμπιακού στην Α2 κατηγορία.
Έχει πτυχίο στη Διοίκηση Αθλητισμού και μεταπτυχιακό τίτλο (MSc) στο Sport Business,Management & Policy. Επίσης είναι κάτοχος τίτλου Διοίκησης Επιχειρήσεων (MBA) στα χρηματοοικονομικά.