Μετά τον τραυματισμό του Τζέισον Τέιτουμ, οι Μπόστον Σέλτικς αναζητούν άμεσα λύσεις για να παραμείνουν ανταγωνιστικοί για την νέα σεζόν. Πολλά σενάρια υπάρχουν, εμπλέκοντας αρκετούς παίκτες, και ένας από αυτούς είναι και ο Τζρου Χόλιντεϊ. Ο Αμερικανός γκαρντ μπορεί να έχει συμβόλαιο με τους Κέλτες, αλλά όπως φαίνεται η ομάδα του Μαζούλα θα εξετάσει το ενδεχόμενο για να τον ανταλλάξει παίρνοντας πίσω ένα draft pick πρώτου γύρου. Μια από τις ομάδες που θα μπουν στην διεκδίκηση του είναι οι Λος Άντζελες Κλίπερς, αλλά όπως φαίνεται θα μπουν ακόμα περισσότερες ομάδες για να τον κάνουν δικό τους.
Την σεζόν 2024/25 ο Χόλιντεϊ είχε 11.1 πόντους, 4.3 ριμπάουντ, 3.9 ασίστ και 1.1 κλεψίματα μέσο όρο με 35.3% στα τρίποντα σε 31 λεπτά συμμετοχής (62 αγώνες – όλους ως βασικός).