Αλλαγή σελίδας στον πάγκο της ομάδας από τη Θεσσαλονίκη, μετά τη λύση συνεργασίας με τον Γιάννη Καλμαζίδη. Αντικαταστάτης θα είναι ο 61χρονος προπονητής σπό το Κρούσεβο της Βόρειας Μακεδονίας.
Ο Μιλενκόσκι, μεταμόρφωσε φέτος στα μέσα της χρονιάς τον Φοίνικα Σύρου καθώς ανέλαβε τον περασμένο Δεκέμβρη στη θέση του Ιταλού Φούλβιο Μπερτίνι, καταφέρνοντας να ανεβάσει επίπεδο τους νησιώτες. Τους οδήγησε στον τελικό του Κυπέλλου, ενώ στο πρωτάθλημα οι «πειρατές» τερμάτισαν στην 3η θέση. Κορυφαία στιγμή η κατάκτηση του Σούπερ Καπ στη Ρόδο, κόντρα στον Ολυμπιακό.
Ο νέος προπονητής του ΠΑΟΚ έχει μακρά πορεία στον χώρο, έχοντας εργαστεί σε βαλκανικές χώρες και στην Τουρκία, ενώ έχει διατελέσει και ομοσπονδιακός προπονητής της.
Στα πρώτα του επαγγελματικά βήματα ο Μιλενκόσκι διετέλεσε αρχικά βοηθός προπονητή (1992-1997) και στη συνέχεια (1997-2008) πρώτος προπονητής της Εθνικής ομάδας της Βόρειας Μακεδονίας, μετρώντας πάνω από 100 παιχνίδια με το εθνικό συγκρότημα. Παράλληλα, εργάστηκε σε συλλόγους της χώρας του, αρχικά στη Borec Veles (1993-94) και στην πορεία στη Rabotnicki Fersped, όπου παρέμεινε 13 χρόνια (1994-2007), κερδίζοντας πληθώρα τίτλων (13 πρωταθλήματα, 10 κύπελλα). Στο διάστημα αυτό αναδείχθηκε 8 φορές κορυφαίος προπονητής (1995, 1996, 1998, 2003, 2004, 2005, 2006, 2007) της Βόρειας Μακεδονίας.
Ακολούθησαν ομάδες του Μαυροβουνίου (Budvanska Rivijera Budva) και της Τυνησίας (Club Sportif Sfaxien), ενώ στη χώρα που έμελλε να μείνει για χρόνια, ήταν η Τουρκία, αρχικά στη Maliye Piyango Ankara (2011-17) και κατόπιν στη Ziraat Bankası Ankara (2017-19), την οποία μάλιστα οδήγησε στον τελικό του CEV Cup –για την ιστορία, ηττήθηκε από την πανίσχυρη ρωσική Belogorie Belgorod.
Οι επιτυχίες του στην Τουρκία τον οδήγησαν στο τιμόνι της Εθνικής ομάδας το 2017, οδηγώντας την στην 11η θέση στο Ευρωβόλεϊ εκείνης της χρονιάς. Ο τελευταίος σύλλογος πριν τη Σύρο ήταν και πάλι η Club Sportif Sfaxien της Τυνησίας.
Αξίζει να σημειωθεί ότι περίπου πριν τρία χρόνια, ο Μιλενκόσκι είχε δεχτεί κρούση και πάλι από τον ΠΑΟΚ αλλά φαίνεται ότι τώρα ήταν η κατάλληλες συνθήκες προκειμένου να συνεργαστούν οι δυο πλευρές.