Ήταν το πρώτο του ματς μετά την επανασύνδεση με τον πατέρα του, Απόστολο, στην τεχνική καθοδήγηση, ωστόσο η επιστροφή συνοδεύτηκε από αποκλεισμό.
Ο Τσιτσιπάς έχασε το πρώτο σετ με 4-6, αντέδρασε στο δεύτερο (6-4), όμως στο τρίτο ο Ο’Κόνελ μπήκε δυναμικά, έκανε break από το ξεκίνημα, πήρε προβάδισμα με 4-1 και διατήρησε τον έλεγχο έως το τέλος.
Ο Αυστραλός προκρίθηκε στον τρίτο γύρο και θα αντιμετωπίσει τον νικητή της αναμέτρησης ανάμεσα στον Άλεξ Ντε Μινόρ και τον Φακούντο Ντε Κομεσάνα.
Επιμέλεια: Δημήτρης Μπούκας