Ο 23χρονος υπέγραψε πενταετές συμβόλαιο με την ομάδα της Eredivisie. Ο Λεονάρντο εντάχθηκε στην Αλ-Χιλάλ από την πορτογαλική Μπενφίκα το 2024 και είχε μια παραγωγική θητεία στην ομάδα της Σαουδικής Αραβίας Pro League, σκοράροντας 48 γκολ σε 82 εμφανίσεις.
Η πιο σημαντική στιγμή του στην Αλ-Χιλάλ ήταν στο Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων του 2025, σκοράροντας δύο φορές — συμπεριλαμβανομένου ενός νικητήριου γκολ στην παράταση — καθώς η Αλ-Χιλάλ σόκαρε τη Μάντσεστερ Σίτι με 4-3 και έφτασε στα προημιτελικά.
Ο Λεονάρντο είναι η τρίτη μεταγραφή του Άγιαξ στην τρέχουσα μεταγραφική περίοδο, μετά τον αριστερό μπακ Κάιο Ενρίκε που έφτασε από τη Μονακό και τον Ντέιλι Μπλιντ που επέστρεψε στην ομάδα των παιδικών του χρόνων ως ελεύθερος, μετά τη λήξη του συμβολαίου του με τη Χιρόνα.