Στους προημιτελικούς που πραγματοποιήθηκαν το Σάββατο (20/12), οι “ερυθρόλευκοι” χρειάστηκε να καταβάλουν μεγάλη προσπάθεια για να ξεπεράσουν το εμπόδιο του περσινού φιναλίστ, ΕΣΝ Βριλησσίων. Σε μια αναμέτρηση με υψηλό ρυθμό και πολλές εναλλαγές, ο Ολυμπιακός επικράτησε με 37-32 στην Ηλιούπολη, δείχνοντας την ποιότητά του στα κρίσιμα σημεία και σφραγίζοντας την πρόκριση στην τελική φάση της διοργάνωσης.
Την ίδια ώρα, ο Ιωνικός Νέας Φιλαδέλφειας πανηγύρισε μια ιδιαίτερα σημαντική επιτυχία, καθώς νίκησε στο Καματερό τη Δράμα με 23-20 και εξασφάλισε την επιστροφή του στο Final-4 του Κυπέλλου για πρώτη φορά μετά το 2003. Η ομάδα της Νέας Φιλαδέλφειας παρουσίασε σταθερότητα στην άμυνα και καθαρό μυαλό στην επίθεση, κρατώντας το προβάδισμα μέχρι το τέλος και γράφοντας ιστορία.