Ο δρόμος του Στέφανου Τσιτσιπά στο Wimbledon δεν ήταν καθόλου βατός, καθώς έφερε απέναντί του τον Νόβακ Τζόκοβιτς μόλις στον 2ο γύρο. Ο Σέρβος ήταν κυρίαρχος στην αναμέτρηση και εξασφάλισε μια άνετη νίκη με 3-0 σετ (3-6, 4-6, 2-6) σε μόλις 1 ώρα και 40 λεπτά, κλείνοντας “ραντεβού” με τον Άρθουρ Ρίντερκνεχ στην επόμενη φάση.
Ο Τζόκοβιτς κατάφερε να “σπάσει” νωρίς το σερβίς του Τσιτσιπά και να προηγηθεί με 3-1, εκμεταλλευόμενος κυρίως τα λάθη του αντιπάλου του από το backhand. Ο Έλληνας πρωταθλητής είχε μεγάλη ευκαιρία να ανταποδώσει άμεσα το break, αλλά απώλεσε τριπλό break point (0-40) και ο Σέρβος “απέδρασε” από ένα game που αποδείχθηκε καθοριστικό για την έκβαση του πρώτου σετ, το οποίο ο “Νόλε” εξασφάλισε με 6-3 χωρίς ιδιαίτερα προβλήματα από εκείνο το σημείο και έπειτα.
Ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε δυναμικά το δεύτερο σετ και έγινε απειλητικός στο πρώτο service game του Τζόκοβιτς, παίρνοντας προβάδισμα με 0-30 με έναν φανταστικό πόντο, τον οποίο ο Σέρβος χειροκρότησε. Δεν μπόρεσε, όμως, να διεκδικήσει κάτι περισσότερο από το συγκεκριμένο game. Το παιχνίδι κύλησε αναίμακτα μέχρι το 4-4, όταν και ο Τζόκοβιτς πίεσε αρκετά στο σερβίς του Τσιτσιπά, ο οποίος με τεράστια δική του ευθύνη έχασε το game στο break point του Σέρβου. Το νούμερο 8 του κόσμου δεν άφησε την ευκαιρία να πάει χαμένη και έκλεισε το σετ με 6-4.
Επηρεασμένος από την εξέλιξη αυτή, ο Τσιτσιπάς υπέστη το break σχετικά γρήγορα στο 5ο game του τρίτου σετ, έμεινε πίσω με 4-2 και στη συνέχεια δεν μπόρεσε να διεκδικήσει κάτι, χάνοντας το σετ με 6-2, παρά την προσπάθειά του να σπάσει το σερβίς του Τζόκοβιτς στο τελευταίο game, στο οποίο απώλεσε διπλό break point.