Ο Έλληνας τενίστας έμαθε το «μονοπάτι» του στο WTA 1000 τουρνουά Masters. Στον 1ο γύρο του Wimbledon πέρυσι, ο Τσιτσιπάς δεν είχε ολοκληρώσει τον αγώνα απέναντ στον Ροαγέ, εγκαταλείποντας μετά την ολοκλήρωση του δεύτερου σετ (6-3, 6-2).
Αν προκριθεί στον 2ο γύρο, ο Τσιτσιπάς (Νο.53), θα έχει δύσκολη αποστολή, απέναντι στον Φίλιξ Οζέ Αλιασίμ, Νο.2 του ταμπλό.
Στον τρίτο γύρο, εκτός συγκλονιστικού απροόπτου, θα περιμένει ο Αρτούρ Ριντερκνές και στη φάση των «16» ο Λέρνερ Τιέν.
Στα προημιτελικά, φαβορί είναι ως αντίπαλος ο Μπεν Σέλτον, ενώ στα ημιτελικά λογικά θα περιμένει ο Τέιλορ Φριτζ.
Επικεφαλής του ταμπλό είναι ο Σάσα Ζβέρεφ και έχει μαζί του στο πάνω μέρος τον Νόβακ Τζόκοβιτς.
Πιθανοί προημιτελικοί (με βάση το ranking):
Ζβέρεφ-Κομπόλι
Τζόκοβιτς-Ντε Μινόρ
Φριτζ-Μεντβέντεφ
Σέλτον-Αλιασίμ