Αν και δυσκολεύτηκε ο Έλληνας τενίστας κατάφερε να κάμψει στην σθεναρή αντίσταση του Ελβετού Αλεξάντερ Ρίτσαρντ κερδίζοντας με 3-1 σετ (7-6, 6-3, 5-7, 6-4) και να προκριθεί στον δεύτερο γύρο του Βρετανικού Γκραν Σλαμ.
Ιδιαίτερη δυσκολία βρήκε ο Στέφανος Τσιτσιπάς στο πρώτο σετ όταν ο Ελβετός του έβαλε δύσκολα καθώς ξέφυγε με 1-4 γκέιμς. Ωστόσο ο Τσιτσιπάς ανέκαμψε έφερε το σετ στα ίσα και προσπέρασε με 5-4. Στη συνέχεια οι δύο τενίστες κράτησαν το σερβίς τους και το σετ οδηγήθηκε στο τάι-μπρέικ (6-6). Εκεί ο Στέφανος ήταν ασυγκράτητος καθώς έκανε… περίπατο κερδίζοντας το με 7-1 και 7-6 το σετ.
Ο Ελβετός συνέχισε να βάζει δύσκολα στον Έλληνα πρωταθλητή και στο δεύτερο σετ καθώς πήρε το πρώτο γκέιμ, όμως ο Στέφανος κράτησε το σερβίς του, έκανε μπρέικ και μετά από μεγάλο ράλι κατάφερε να πάρει και το επόμενο για να προηγηθεί με 3-1. Οι δύο τενίστες κράτησαν το σερβίς του στα επόμενα γκέιμς, όμως ο Τσιτσιπάς με δεύτερο μπρέικ πήρε τη νίκη με 6-3 κάνοντας το 2-0.
Μεγάλη μάχη έγινε και στο τρίτο σετ καθώς οι δύο τενίστες κρατούσαν το σερβίς τους με τον Στέφανο να σερβίρει πρώτος και να κρατάει τη βραχεία κεφαλή στο σκορ (3-2, 4-3, 5-4). Ωστόσο ο Ελβετός Ρίτσαρντ, έβγαλε αντίδραση, έκανε μπρέικ στο σερβίς του Τσιτσιπά παίρνοντας το προβάδισμα με 5-6 και κράτησε το σερβίς του για να μειώσει σε 2-1 σετ.
Ίδια εικόνα και στο τέταρτο σετ με τον Ρίτσαρντ να ξεκινάει με μπρέικ και τον Στέφανο να απαντά αμέσως και στη συνέχεια να διατηρεί το σερβίς του. Οι δύο τενίστες συμβάδιζαν στα γκέιμς (4-4), με τον Στέφανο να διατηρεί το σερβίς του με ευκολία και να προσπαθεί να ξανασπάσει το σερβίς του Ρίτσαρντ χωρίς όμως επιτυχία. Ο Τσιτσιπάς διατήρησε το σερβίς του εκμεταλλεύτηκε τα λάθη του Ρίτσαρντ στο επόμενο γκέιμ κάνοντας το μπρέικ και πήρε τη νίκη με 6-4 και 3-1 σετ.